علاوه بر Electrophilic در شیمی آلی

برای واکنش علاوه بر این که با تشکیل ترکیبات شیمیایی از دو یا چند مواد اولیه. هیدروکربن بدون دور غیر اشباع با یک باند دوگانه - مکانیسم علاوه بر الکترون به عنوان مثال مناسب از آلکن در نظر بگیرید. علاوه بر آنها، در چنین دگرگونیهایی در آنها دیگر هیدروکربن داشتن اوراق قرضه متعدد، از جمله چرخه ای.

مراحل واکنش مولکول های شروع

علاوه بر Electrophilic می گیرد در چند مرحله است. الکتروفیل داشتن یک مثبت اعمال به اتهام به عنوان پذیرنده الکترون و پیوند دوگانه از یک مولکول آلکن - به عنوان دهنده الکترون. به دو ماده برای اولین بار پیچیده ص فرار تشکیل می دهد. سپس تحول π-پیچیده در ϭ کمپلکس آغاز می شود. تشکیل اتم، در این مرحله و ثبات آن تعیین نرخ تعامل به طور کلی. پس از آن به سرعت در حال اتم، واکنش نشان می دهد با مشتقات جزئی نوکلئوفیل بار منفی و محصول تبدیل نهایی تشکیل شده است.

اثر استخلاف بر سرعت واکنش

شارژ عدم استقرار کارخانه (ϭ +) در اتم، آن را بر روی ساختار مولکولی اولیه بستگی دارد. اثر القایی مثبت که آشکار گروه آلکیل، منجر به کاهش در اتم کربن مجاور. در نتیجه، در مولکول با الکترون اهدا تعویض ثبات نسبی تراکم کاتیون π الکترون را افزایش می دهد با توجه و واکنش از مولکول به عنوان یک کل. اثر بر روی واکنش acceptors الکترون مخالف خواهد بود.

مکانیسم اتصال هالوژنها

اجازه دهید ما را با جزئیات بیشتر بررسی مکانیسم علاوه بر الکترون از آلکن به یک نمونه از تعامل و هالوژن.

1. مولکول هالوژن روش پیوند دوگانه بین اتم های کربن و قطبی شده. با توجه به هزینه تا حدی مثبت در یک انتهای مولکول هالوژن کشد الکترون π-اوراق قرضه. از آنجا که یک تشکیل یک π-پیچیده ناپایدار وجود دارد.
2. در مرحله بعد ذرات الکترون متصل به دو اتم کربن، تشکیل یک حلقه. یک چرخه ای "onium" یون وجود دارد.
3. هالوژن ذره باردار باقی مانده است (نوکلئوفیل با بار مثبت) با یون onium واکنش نشان داد و می پیوندد در طرف مقابل از ذرات هالوژن قبلی است. به نظر می رسد محصول نهایی - ترانس 1،2-digalogenalkan. به طور مشابه، فایل پیوست از طریق cycloalkenyl هالوژن رخ می دهد.

پیوست ساز اسیدهای هیدروهالیک

علاوه بر Electrophilic هالیدهای هیدروژن و اسید سولفوریک در غیر این صورت رخ می دهد. در یک محیط اسیدی به یک کاتیون و آنیون معرف جدا. یون با بار مثبت (الکتروفیل) مورد حمله قرار π-باند به همراه یکی از اتم های کربن. اتم، تشکیل شده است، که در آن اتم کربن مجاور بار مثبت است. اتم، بعد با آنیون واکنش داده و محصول نهایی این واکنش است.

جهت واکنش بین معرف و معمولا نامتقارن Markovnikov

علاوه بر Electrophilic را بین دو مولکول نامتقارن regioselectively رخ می دهد. این بدان معنی است که دو ایزومر ممکن است ترجیحا فقط یک شکل گرفته است. Regioselectivity توصیف قانون مارکونیکوف، که بر طبق آن هیدروژن به یک اتم کربن متصل با تعداد زیادی از دیگر اتم های هیدروژن (هیدروژنه بیشتر) متصل شده است.

برای درک این قاعده، به یادآوری است که سرعت واکنش بستگی به ثبات از اتم، متوسط لازم است. اثر دهنده الکترون و پذیرنده جایگزین در بالا ذکر شد. بنابراین، علاوه بر الکترون از اسید hydrobromic به پروپن منجر به شکل گیری 2-برموپروپان. کاتیون متوسط با بار مثبت در اتم کربن مرکزی اتم، با ثبات تر با بار مثبت در اتم شدید. به عنوان یک نتیجه، یک اتم برم با یک اتم کربن دوم واکنش نشان دادند.

اثر استخلاف الکترون خروج در این دوره از تعامل

اگر مولکول اصلی شامل تعویض الکترون خروج است که استقرا منفی و / یا اثر mesomeric، علاوه بر الکترون برابر قوانین بالا. نمونه هایی از این جایگزین ها: CF _3، COOH، CN. در این مورد، بیشتر از راه دور از بار مثبت الکترون گروه خروج اولیه باعث می شود یک اتم، با ثبات تر. به عنوان یک نتیجه، هیدروژن متصل به اتم کربن کمتر هیدروژنه.

نسخه جهانی از قوانین خواهد شد مثل این: تعامل یک آلکن نامتقارن و نامتقارن واکنش معرف از طریق تشکیل اتم پایدار ترین.