نیتراسیون تولوئن: معادله واکنش

بیایید در مورد چگونگی نیتراسیون تولوئن صحبت کنید. به طور مشابه با واکنش تعداد زیادی از محصولات نیمه تمام مورد استفاده در ساخت مواد منفجره، مواد دارویی آماده شده است.

اهمیت نیتراسیون

مشتقات بنزن به عنوان ترکیبات نیترو معطر در صنعت شیمیایی مدرن در دسترس هستند. نیتروبنزن در آنیلین یک محصول میانی، عطر، محصولات داروسازی است. او حلال بسیار خوبی برای بسیاری از ترکیبات آلی، از جمله سلولز و نیتریت به شکل یک توده ژلاتینی با او است. در صنعت نفت آن را به عنوان یک تصفیه کننده های روانکاری روغن استفاده می شود. وقتی نیتراسیون تولوئن بنزیدین آماده، آنیلین، اسید aminosalicylic، فنیلن دی آمین است.

ویژگی های نیتراسیون

نیتراسیون گروه NO2 ورودی به مولکول از ترکیب آلی است. بسته به مواد شروع، این روند ادامه از طریق یک رادیکال، هسته، مکانیسم الکتروفیلی. ذرات فعال به عنوان کاتیون nitronium، یون ها و رادیکال های NO2 عمل می کنند. واکنش تولوئن نیتراسیون به جایگزینی دارد. برای سایر مواد آلی ممکن است نیتراسیون جایگزینی، و علاوه بر این از پیوند دوگانه هستند.

نیتراسیون تولوئن در یک مولکول هیدروکربن معطر است با استفاده از اسید نیتراته (سولفوریک و اسید نیتریک) انجام شده است. کاتالیزور خواص اسید سولفوریک خدمت به عنوان روند بدان معنی است vodotnimayuschego.

معادله فرایند

نیتراسیون تولوئن شامل جایگزینی یک اتم هیدروژن توسط نیترو. چگونه این طرح از روند مستمر؟

به منظور توصیف نیتراسیون تولوئن، معادله واکنش را می توان به شرح زیر بیان کرد:

ARH + HONO2 + = AR-NO2 + H2 O

این اجازه می دهد شما را به تنها در این دوره به طور کلی از تعامل در نظر گرفته شود، اما تمام ویژگی های این فرایند فاش نمی کند. در واقع یک واکنش بین هیدروکربن های آروماتیک و محصولات از اسید نیتریک است.

با توجه به اینکه این محصول یک مولکول آب، آن را کاهش می دهد غلظت اسید نیتریک، نیتراسیون تولوئن بنابراین کاهش می یابد. به منظور جلوگیری از این مشکل، این فرآیند در دمای پایین با استفاده از اسید نیتریک در مقدار بیش از حد انجام شده است.

علاوه بر اسید سولفوریک به عنوان عوامل نم زدا استفاده ، انیدرید استیک، اسید پلی، تری فلوئورید بور. آنها را قادر می سازد snizat مصرف اسید نیتریک، افزایش بهره وری از تعامل.

تفاوت های ظریف از روند

نیتراسیون تولوئن در اواخر قرن نوزدهم V. Markovnikov شرح داده شد. او قادر به ایجاد یک ارتباط بین حضور در مخلوط واکنش بود اسید سولفوریک غلیظ و سرعت جریان روند. در نیترو تولوئن تولید اسید نیتریک بی آب مدرن استفاده می شود، گرفته شده در بیش از حد خفیف.

علاوه بر این، سولفوناسیون و نیتراسیون تولوئن شامل استفاده از در دسترس نم زدا بور جزء فلوراید است. معرفی آن به فرآیند واکنش را قادر می سازد به منظور کاهش هزینه از محصول به دست آمده، که باعث می شود در دسترس نیتراسیون تولوئن. معادله روند جریان به طور کلی به شرح زیر است:

ARH + HNO3 + BF3 = AR-NO2 + BF3 · H2 O

پس از اتمام آب واکنش معرفی شده است، به موجب آن مونو هیدرات بور اشکال فلوراید دی هیدرات. این در vacuo حذف شد، و سپس اضافه کردن فلورید کلسیم، بازگشت به فرم مرکب اصلی است.

ویژگی نیتراسیون

برخی از ویژگی های از روند مرتبط با انتخاب مواد، بستر با استفاده از واکنش وجود دارد. برخی از گزینه های بیشتر خود در نظر بگیرید:

• اسید نیتریک 60-65 درصد در مخلوطی از 96 درصد اسید سولفوریک؛
• مخلوطی از 98٪ اسید نیتریک و اسید سولفوریک غلیظ برای واکنش مواد آلی کم؛
• نیترات پتاسیم یا آمونیوم با اسید سولفوریک غلیظ - یک انتخاب عالی برای تولید پلیمر از ترکیبات نیترو است.

سینتیک نیتراسیون

هیدروکربن های آروماتیک، تعامل با مخلوطی از سولفوریک و اسید نیتریک، نیترو ionically. V. Markovnikov قادر به توصیف ویژگی از تعامل. این فرایند می گیرد در چند مرحله است. اسید Nitrosernaya است برای اولین بار تشکیل شده، که تحت تفکیک در محلول آبی. یون Nitronium با تولوئن در واکنش به به عنوان یک نیترو تولوئن کالا تشکیل می دهد. هنگامی که به یک مخلوطی از مولکولهای آب اضافه شده کاهش سرعت در طول رخ می دهد.

در حلال آلی با طبیعت - نیترومتان، استونیتریل، سولفولان - اجازه می دهد تا از تشکیل کاتیون افزایش میزان نیتراسیون.

بنابراین در نتیجه کاتیون nitronium متصل به هسته معطر از تولوئن، متوسط تشکیل شده است. بیشتر یک شکاف پروتون وجود دارد، که منجر به شکل گیری نیترو تولوئن.

برای یک شرح مفصل از روند مستمر ما می توانیم از شکل گیری یک "سیگما" و "پی" پیچیده در نظر بگیرید. آموزش و پرورش "سیگما" از مجموعه مرحله محدود کننده سرعت از تعامل است. سرعت واکنش است به طور مستقیم به سرعت از دلبستگی nitronium کاتیون به اتم کربن در هسته ترکیبات معطر مربوط می شود. تقسیم پروتون کردن تولوئن است تقریبا بلافاصله انجام شده است.

فقط در برخی شرایط، ممکن است برخی از مشکلات با جایگزینی با اثر قابل توجهی ایزوتوپ جنبشی ابتدایی وجود دارد. این به خاطر شتاب روند بازگشت در حضور موانع از انواع مختلف.

در هنگام انتخاب یک کاتالیزور و یک ماده نم زدا با متمرکز فرآیند اسید سولفوریک است تغییر تعادل به سمت تشکیل از محصولات واکنش وجود دارد.

نتیجه

آن را در نیتراسیون نیترو تولوئن تولوئن، که یک محصول با ارزش صنایع شیمیایی تشکیل شده است. این است که این ماده یک ترکیب انفجاری، بنابراین تقاضا در انفجار عملیات است. در میان مشکلات زیست محیطی مرتبط با تولید صنعتی آن، توجه داشته باشید که استفاده از مقدار قابل توجهی از اسید سولفوریک غلیظ.

برای مقابله با این مشکل، داروخانه ها به دنبال راه هایی برای کاهش ضایعات اسید سولفوریک به دست آمده پس از فرایند نیتراسیون. به عنوان مثال، فرایند است که در دمای پایین تر به اجرا درآمد، متوسط استفاده می شود به راحتی regenerable است. اسید سولفوریک دارای خواص اکسید کننده قوی، که تاثیر منفی خوردگی فلزات به موجودات زنده افزایش یافته است خطر است. در انطباق با تمام استانداردهای ایمنی ممکن برای مقابله با این مشکلات، به دست آوردن ترکیبات نیترو با کیفیت بالا.